Mekanisme Reaksi Substitusi (SN) dan Eliminasi (E)
KLASIFIKASI ALKIL
HALIDA
Alkil halida digolongkan menjadi 3
golongan berdasarkan terikatnya halida tersebut:
a) Alkil
halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon primer.
b) Alkil
halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon sekundernya
c) Alkil
halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon
tersier
Misalnya:
CH3------ CH2 ------ CH2-------CH2Cl è Primer
CH3---------CH2------ CH-----CH3 è Sekunder
Cl
Cl
CH---- C----CH3 è Tersier
CH3
Mekanisme Reaksi SN1 dan SN2
Reaksi SN1 berlangsung dalam 2 tahap. Tahap pertama, gugus lepas akan lepas dan membentuk karbokation. Tahap ini akan diikuti reaksi yang sangat cepat dengan nukleofil.
Dalam mekanisme SN2, nukleofil akan membentuk tahap transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang. Kedua mekanisme ini berbeda pada hasil stereokimianya. Reaksi SN1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat chiral, melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis/trans). Kebalikannya, inversi Warden-lah yang diamati pada mekanisme SN2.
Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.[34] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi SN1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.
Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2
perbandingan laju reaksi SN1 dan SN2
Diagram Sn2:
saya SINDA FEBRILIA (018). dari permasalahan anda, dari kedua diagram diatas yang membedakan reaksi SN1 dan SN2 itu adalah laju reaksi nya. dimana laju reaksi dipengaruhi oleh substrat dan rektan.reaksi SN1 mengikuti laju reaksi orde satu yang mana laju reaksinya tidak dipengaruhi oleh konsentrasi nukleofilik, sementara laju reaksi SN2 mengikuti laju reaksi orde dua, yang dipengaruhioleh konsentrasi nukleofilik.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapussaya imadah diniyyah, akan sedikit menambahkan jawaban dari saudari sinda.
BalasHapusmenurut saya faktor yang mempengaruhi laju reaksi SNi maupun SN2 diantaranya:
1. reaksi nukleufil
2. halangan sterik
3. substrat dan reaktan
4. reaktivitas gugus pergi
saya Gozi Anggara ingin bertanya, sudah anda jelaskan bahwa klasifikasi alkil halida ada 3 golongan menurut ikatannya yaitu, primer, sekunder dan tersier. bagaimana ikatan halida ini berpengaruh pada reaksi SN ataupun E ?
BalasHapussaya akan mencoba menjawab pemasalahan saudara Gozi.
BalasHapusikatan halida pada gugus alkil sangat berpengaruh terhadap reaksi SN dan E.
1. alkil primer, mempunyai satu gugus alkil terikat pada C ujung
2. alkil sekunder, mempunyai dua gugus alkil terikat pada C ujung
3. alkil tersier, mempunyai tiga gugus alkil terikat pada C ujung
ikatan alkil ini juga menentukan apakah suatu substrat jika direaksikan dengan reaktan akan terjadi reaksi substitusi ataupun eliminasi. dilihat dari jumlah ikatan pada gugus atom C, maka semakin sedikit gugus yang mengikat atom C maka akan terjadi tumbukan sempurna dan mengakibatkan energi tinggi. hal ini terjadi karena semakin kecil ikatannya maka halangan seteriknya juga semakin kecil.