Alkil Halida

Alkil Halida: adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon yang terhibridisasi sp3)

alkil Halida                   Aril Halida                  Vinilik Halida

Mekanisme Alkil Halida

Sifat basa yang mempengaruhi reaksi substitusi maupun eliminasi. Nukleufil basa lewis membahas reaksi substitusi. Perbedaan keelektronegatifan pada atom karbon dapat membentuk ikatan dengan basa Lewis atau basa Brounsted Lowry.

Reaksi-Reaksi Alkil Halida

1. Reaksi Substitusi Nukleofilik

  Hal–hal yang berpengaruh pada reaksi S_N2 :

a.)    Hambatan Sterik

Hambatan sterik mempengaruhi kemudahan nukelofil untuk mendekati substrat. Semakin besar subtituen, semakin terlindungi atom karbon à reaksi makin lambat.

a.)    Reaktivitas Nukleofil

•     Semakin reaktif suatu nukleofil, biasanya reaksi semakin cepat

•     Basa yang lebih kuat umumnya adalah nukleofil yang lebih baik

•     Nukleofilitas unsur-unsur dalam satu golongan pada periodik tabel  meningkat dari atas ke bawah. 

a.)     Reaktivitas ‘Leaving Group’

Basa yang lemah (anion yang diturunkan dari asam yang kuat merupakan ‘Leaving group’ yang kuat.

b.)     Efek Solven

•     Reaksi SN2 berjalan lambat dalam solven protik (hidroksilik), seperti H₂O, R-OH (alkohol), dsb.

•  Protik solven menurunkan reaktivitas kebanyakan nukleofil melalui ikatan hidrogen (hidrogen bonding), yang akan menstabilkan nukleofil ( sehingga E ↓ → dan ∆G ↑) à kurang reaktif. 

REAKSI S_N1

•       Unimolekuler, hanya satu molekul yang terlibat dalam step (tahap)  penentu laju.

•       Reaksi S_N1 mengikuti kinetika reaksi orde pertama, laju reaksi = K [RX]

•       Dalam reaksi S_N1, ‘Leaving group’ secara spontan terdissosiasi           menghasilkan karbokation (ion karbonium), diikuti serangan yang cepat dari nukleofil (reaksi 2 step)‏

•      Terjadi rasemisasi konfigurasi pada atom karbon

2.    Reaksi Eliminasi Nukleofilik

Dua macam reaksi yang mungkin terjadi bila suatu nukleofil (basa Lewis) menyerang alkil halida :

         1. Reagen menyerang atom karbon dan menggantikan halida(x)‏

    → S_N1 & S_N2

         2. Reagen menyerang hidrogen dan membebaskan HX untuk membentuk alkena.

   → E1 & E2

REAKSI E2  (= Reaksi Eliminasi Bimolekuler)‏

           Pada banyak hal, analog dengan reaksi S_N2

           Reaksi E2 mengikuti kinetika orde kedua karena baik nukleofil(basa) dan alkil halida terlibat dalam                tahap penentu laju.                                   

                                    Laju reaksi = K [ RX ] [ basa ]

           Reaksi E2 merupakan reaksi satu tahap tanpa terbentuk intermediet.

 REAKSI E1  (= Reaksi Eliminasi Unimolekuler)‏

          Pada banyak hal, analog dengan reaksi S_N1.  Reaksi E1 mengikuti kinetika orde kedua karena baik              nukleofil (basa) dan alkil halida terlibat dalam tahap penentu laju.

                                       Laju reaksi = K [ RX ]

           Reaksi E2 merupakan reaksi dua tahap melalui terbentuknya intermediet ion karbonium.

Permasalahan :

1. bagaimana cara menurangi halangan sterik pada suatu senyawa alkil halida supaya senyawa atom lain dapat masuk dan berikatan dengan salah satu atom pada ikatan karbon tersebut ?