Tugas Kimia Organik II

Nama : Septina Nur Martanti

NIM  : A1C114015

Soal : 

1. Tentukan tetapan konformasi stabil dan tidak stabil serta pelarut yang digunakannya?
    jawaban : 

         Gambar diatas merupakan proyeksi Newman dari senyawa 1 Bromo Etena yang disubstitusi dengan Cl2. Dapat dilihat bahwa, konformasi stabil ditunjukkan pada 60 derajat dan 180 derajat, sedangkan pada 0 derajat dan 120 derajat konformasi dalam keadaan tidak stabil atau eklips. hal ini dikarenakan spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil.

Menurut literatur : "Bila sudut rotasi (sudut torsi) 0°, 60°, 120° dan 180°, energi molekul kalau tidak maksimum akan minimum. Struktur (konformasi) dengan sudut torsi 0° atau 120° disebut dengan bentuk eklips, dan konformasi dengan sudut torsi 60°atau 180° disebut bentuk staggered. Studi perubahan struktur molekular yang diakibatkan oleh rotasi di sekitar ikatan tunggal disebut dengan analisis konformasional. Analisis ini telah berkembang sejak tahun 1950-an hingga kini".    

         Pada kondisi (lingkungan) tertentu, setiap molekul berada pada konformasi tertentu pula, karena konformasi ini sangat dipengaruhi oleh tingkat energi dilingkungannya. Pada tingkat energi rendah, molekul 1 bromo, 1-2 dikloro etana berada dalam bentuk konformasi anti, dan dalam bentuk konformasi eklips metil pada tingkat energi tinggi.

Materi pendukung :

Reaksi Adisi

           Reaksi adisi adalah penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar yang disertsi berkurangnya ikatan rangkap yang bereaksi akibat adanya penggabungan ikatan rangkap. 

Ikatan rangkap terjadi karena masih adanya sifat elektron yang belum stabil, sehingga utuk mmencapai kestabilan maka diperlukannya penggabungan dengan alkil halida, yang memenuhi syarat sebagai berikut :

1.      Adanya interaksi antar atom dari alkil halida dengan pasangan elektron lemah, sehingga halida asam dapat memutuskan keduanya.

2.      Jika ikatan tidak stabil akan memunculkan energi bebas.

3.      Sifat elektron + cenderung untuk menerima donor elektron

4.      Sifat elektro – cenderung mendonorkan proton.

Reaksi adisi pada senyawa jenuh seperti alkena ataupun alkuna, yang akan diubah menjadi suatu senyawa alkana. Dimana senyawa alkan memiliki isomer melalui gambaran proyeksi Newman.   

Konformasi Newman

           Molekul senyawa organik selalu berputar sehingga menimbulkan energi dan tolakan antar molekul dalam suatu senyawa. Semakin besar energi yang dihasilkan, semakin besar tolakannya sehingga semakin reaktif senyawaa tersebut. Dapat kita urutkan bahwa Alkana yang paling reaktif karena ikatannya jenuh. Kemudian Alkena dan terakhir adalah Alkuna. Energi ini ditimbulkan oleh tolakan antar elektron (Electron Repulsion). Resonansi juga mempengaruhi kereaktifan suatu senyawa karena elektron yang selalu berpindah – pindah menurunkan energi tolakannya.

           Dengan gambar 3D, kita dapat menentukan senyawa mana yang merupakan senyawa stabil. Konformasi Newman dapat menyatakan kestabilan tersebut. Terdapat 2 aturan dalam konformasi Newman, yaitu:

1. Atom paling kecil yang diikat oleh atom C adalah atom yang menjauhi bidang (Pembaca).
2. Arah rotasi molekul diurutkan berdasarkan jari – jari (atau Ar) antar spesies yang diikat oleh 1 atom C.

Sebagai contoh adalah senyawa A, B, D, E dengan jari – jari A>B>D>E.

Contoh Konformasi Newman untuk Senyawa 2,3-dimetil butana:

Terdapat 3 jenis konformasi Newman.

Eclipse adalah konformasi yang paling tidak stabil karena spesies sejenis terletak berdampingan sehingga tolakan elektron yang dihasilkan akan sangat besar. Bentuk eclipse akan berotasi sendiri menjadi bentuk Gauche (Pertengahan) atau bentuk Staggered yang paling stabil.

Apabila dilakukan pemutaran mengelilingi sumbu ikatan C-C berturut-turut sebesar 60, 120, 180, 240, dan 300 derajat maka diperoleh konformasi sebagai berikut

Apabila diamati keenam konformer tersebut ternyata hanya terdapat 2 konformer yang ekstrem yaitu konformasi goyang (staggered) dan eklips (eclipsed). Konformasi "goyang" dan "eklips" ditunjukkan oleh gambar dibawah ini

Pada konformasi "goyang", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berjauhan dengan tiga ikatan C-H pada atom karbon yang berdampingan. Sebaliknya pada konformasi "eklips", ketiga ikatan C-H pada atom karbon yang satu berdekatan dengan tiga ikatan C-H atom karbon yang berdampingan.

Dari penjabaran materi diatas saya masih belum paham mengenai konformasi eklips dan goyang. kapan suatu senyawa tersebut mengalami konformasi eklips dan juga goyang ? dan juga faktor apa yang mempengaruhunya ?

mohon penjelasan dari teman-teman ("_"). trimakasih....... 

TUGAS KIMIA ORGANIK II

TUGAS

Nama : Septina Nur Martanti

NIM : A1C114015

Soal : Buatlah penjelasan tetntang reaksi perbandingan antara SN1 dan E1 pada senyawa Sekunder !

Jawab: 

    PERSAINGAN SUBSTITUSI DAN ELIMINASI

Ditinjau reaksi antara alkil halida dengan kalium hidroksida yang dilarutkan dalam metil alkohol. Nukleofilnya adalah ion hidroksida, OH-, yaitu nukleofil kuat dan sekaligus adalah basa kuat. Pelarut alkohol kurang polar jika dibandingkan dengan air. Keadaan-keadaan ini menguntungkan proses-proses SN2 dan E2 jika dibandingkan dengan SN1 dan E1.

Reaksi SN2 cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang lebih polar (air), konsentrasi basa yang sedang, dan suhu sedang. Reaksi E2, cenderung terjadi jika digunakan pelarut yang kurang polar, konsentrasi basa yang tinggi, dan suhu tinggi.

Seandainya kita mengganti alkil halida primer menjadi tersier, reaksi substitusi akan terhambat (ingat, urutan reaktivitas untuk reaktivitas SN2 adalah 1o >2o >> 3o). Tetapi, reaksi eliminasi akan cenderung terjadi karena hasilnya adalah alkena yang lebih tersubtitusi. Pada kenyataannya, dengan t-butil bromida, hanya proses E2 yang terjadi.

Jadi, bagaimana kita mengubah butil bromida tersier menjadi alkoholnya? Kita tidak menggunakan ion hidroksida, melainkan air. Air merupakan basa yang lebih lemah daripada ion hidroksida, sehingga reaksi E2 ditekan. Air juga merupakan pelarut polar, yang menguntungkan mekanisme ionisasi. Dalam hal ini, E1 tidak dapat dihindari sebab persaingan antara E1 dan SN1 cukup berat.

Hasil utama adalah hasil subtitusi (80%), tetapi eliminasi masih terjadi (20%). Ringkasannya, halida tersier bereaksi dengan basa kuat dalam pelarut nonpolar memberikan eliminasi (E2), bukan subtitusi. Dengan basa lemah dan nukleofil lemah, dan dalam pelarut polar, halida tersier memberikan hasil utama subtitusi (SN1), tetapi sedikit eliminasi (E1) juga terjadi. Halida primer bereaksi hanya melalui mekanisme-mekanisme SN2 dan E2, karena mereka tidak terionisasi menjadi ion karbonium. Halida sekunder menempati kedudukan pertengahan, dan mekanisme yang terjadi sangat dipengaruhi oleh keadaan reaksi. Halida-halida sekunder dapat bereaksi melalui mekanisme SN1 dan SN2 secara serentak.

Alkali halida 2⁰  ; SN dan E terjadi kompetisi ----à campuran

Kalau digunakan nukleufil basa lemah dalam pelarut polar aprotik, SN dominan.

Basa kuat seperti CH3CH2O-, OH- atau NH2- --à E2 dominan

SN1 dan E1 dapat terjadi terutama untuk alilik dan benzilik if Nu nya basa lemah dengan pelarut protik

Seperti etanol dan asam asetat.

SN1 : gugus pergi lepas lebih dahulu, baru kemudian Nu menyerang

Jadi reaksi bersaing antar SN dengan E pada senyawa sekunder yang lebih dominan adalah reaksi SN.

Materi

Mekanisme Reaksi Substitusi (SN) dan Eliminasi (E)

  KLASIFIKASI ALKIL HALIDA

Alkil halida digolongkan menjadi 3 golongan berdasarkan terikatnya halida tersebut:

a)    Alkil halida primer yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon primer.

b)  Alkil halida sekunder, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon        sekundernya

c)   Alkil halida tersier, yaitu alkil halida dimana halida terikat pada atom karbon tersier

 Misalnya:

CH_3------ CH_2  ------ CH_2-------CH₂Cl                è Primer

CH_3---------CH_2------ CH-----CH₃                          è Sekunder                             

                              Cl

            Cl

CH---- C----CH₃                                                       è Tersier

           CH₃

_{Mekanisme Reaksi SN1 dan SN2}

Reaksi S_N1 berlangsung dalam 2 tahap. Tahap pertama, gugus lepas akan lepas dan membentuk karbokation. Tahap ini akan diikuti reaksi yang sangat cepat dengan nukleofil.

Dalam mekanisme S_N2, nukleofil akan membentuk tahap transisi dengan molekul yang lepas saja yang terlekang. Kedua mekanisme ini berbeda pada hasil stereokimianya. Reaksi S_N1 menghasilkan adisi non-stereospesifik dan tidak menghasilkan pusat chiral, melainkan dalam bentuk isomer geometri (cis/trans). Kebalikannya, inversi Warden-lah yang diamati pada mekanisme S_N2.

           Dalam mekanisme E1, gugus lepas terlebih dahulu melepas dan membentuk karbokation. Selanjutnya, pembentukan ikatan ganda terjadi melalui eliminasi proton (deprotonasi). Dalam mekanisme E1cb, urutan pelepasan terbalik: proton dieliminasi terlebih dahulu. Dalam mekanisme ini keterlibatan suatu basa harus ada.^[34] Reaksi dalam eliminasi E1 maupun E1cb selalu bersaing dengan substitusi S_N1 karena memiliki kondisi reaksi kondisi yang sama.

    Mekanisme E2 juga memerlukan basa. Akan tetapi, pergantian posisi basa dan eliminasi gugus lepas berlangsung secara serentak dan tidak menghasilkan zat antara ionik. Berbeda dengan eliminasi E1, konfigurasi stereokimia yang berbeda dapat dihasilkan dalam reaksi yang memiliki mekanisme E2 karena basa akan lebih memfavoritkan eleminasi proton yang berada pada posisi-anti terhadap gugus lepas. Oleh karena kondisi dan reagen reaksi yang mirip, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi S_N2

perbandingan laju reaksi SN1 dan SN2

Diagram Sn2:

Diagram SN1:Permasalahan : dari diagram diatas yang apa yang membedakan mekanisme reaksi dari SN2 dan SN1 ?